デートが苦手という人がいますが、それは会話が続かないならだとかいう意見があります。
また、初めてデートする相手との会話に悩み、前日夜眠ることが出来なかったという人もいるようです。
確かに、普段から面識があって沢山会話が出来る相手とのデートなら、それほど悩むこともないのでしょう。
しかし、あまり会ったこともなかったり、相手の事をよく知らないという人は会話に困ってしまう、続かないということもあるのかもしれませんね。

相手が誰であってもデートをしているのですから、お互いに好感を持っているはずですから、きっと共通の話題も多いのではないでしょうか。
共通の話題を無理に探すのではなくて、お互い話をしていて、共感できる話が出てきたら話をもっと広げることができると思います。
もし、自分の興味のないことや自分の知らないジャンルの話だったとしても、しろうと努力したり、少し頑張って相手に興味を持ってみようと努力してみると、会話は上手に成立すると思います。

デートの会話は、自分の話ばかりしていると相手に苦痛を与えることもありますから、適度に相手の話と自分の話を混ぜながらお互いが気持ちよく話が出来ると言うのが、いいかもしれませんね。
なかなか、最初から話しが弾んで楽しいデートの会話が出来るという人は少ないのかもしれませんが、あまり深く考えないで、楽しいことだけ話すようにしてみてはいかがでしょうか。
人の愚痴や会社の話などは避けて、楽しい話をすればデートの会話も弾むでしょう。